Сначала, думаю, следует определиться с тем каким мы его хотим видеть; как, по-нашему, оно должно работать.
Тогда можно будет перейти к требованиям к кандидатам.
А затем и к кандидатурам, их обсуждению и выдвижению.

Я, например, считаю, что после перехода города под контроль общины, городская администрация не может продолжить работать, так, как она работает сейчас - в период между редкими и нерегулярными сессиями город полностью в руках головы. Депутаты собираются на сессии с установкой - от них ничего не зависит, за них уже все решили, срочно нужны лишь их голоса: быстрее проголосуют - быстрее освободятся... К чему приводит такая "организация" знают все.
Депутаты (сколько их должно быть - отдельный вопрос) должны работать в совете, если не на постоянной основе, то хотя бы "по совместительству":
- каждое утро "планерка" у головы (депутаты в полном составе) - постановка задач на день исполкому,
- в течение дня голова решает все текущие вопросы вместе с 2-3 депутатами (подписи на документах ставят как голова, так и эти депутаты). "Дежурные" депутаты меняются каждый день по графику, остальные депутаты могут решать свои вопросы, но обязаны быть в пределах досягаемости и при необходимости (решение вновь возникших не текущих вопросов), например, в течение часа должны прибыть в совет.
Сможет бюджет Алупки "потянуть" зарплату депутатов? Сможет, раз тянул "жалование" толстонога! Думаю, эти затраты будут целесообразными. И мы будем знать кому и за что мы платим!..

Насколько я понимаю, термин "теневое правительство" в данном случае не ограничивается исполкомом, а применяется ко всей городской администрации - к голове, совету и исполкому.
По всей видимости, ни задачи, ни функции исполкома не меняются.
Депутаты, как вы предлагаете, должны кроме обычных "законодательных" функций, повседневно решать контрольную задачу соблюдения интересов города всегда и во всем.
Тогда к чему сводится задача головы - под постоянным контролем депутатов организовать деятельность совета и исполкома по принятию решений, отвечающих интересам города, и их реализации?
То есть, он должен быть сильным организатором. Действующим или бывшим?
Его главные цели должны совпадать с целями местной общины. Например, его бизнес ориентирован на обслуживание отдыхающих = развитие города, как курорта в его интересах.
Время: либо он пенсионер, либо его бизнес работает на автомате (может быть быстро переведен в этот режим) - т.е. он  может посвятить городу все свое рабочее время.

В городе еще есть фонд имущества, дом культуры, детский сад, домоуправление и предприятие очистки. И были разговоры о предприятии по оказанию ритуальных услуг.

Можно ли подбирать кандидатов в "теневое правительство" из:
- экс-мэров;
- непрошедших  кандидатов в мэры;
- тех, кого "ушли" из городской администрации;
- активистов-интернетчиков (завсегдатаев портала алупками.инфо, этого форума и других интернет-ресурсов, например, "Гражданин большой Ялты");
- тех, кто проявил свои организаторские и хозяйские качества?
Станем ли мы привлекать специалистов со стороны? Если станем, то на какие участки, на какие должности?

Могут ли претендовать на вхождение в "теневое правительство" следующие лица:
Карнаух Дмитрий Сергеевич;
Толстоног Виктор Вячеславович;
Харитонов Андрей Васильевич;
Андык Валерий Михайлович;
...
?

Могут ли претендовать на вхождение в "теневое правительство" следующие лица:
Авдонин Александр
Геншафт Геннадий
Рубаник
...
?

Могут ли претендовать на вхождение в "теневое правительство" следующие лица:
Шурман Александр;
...
?

Могут ли претендовать на вхождение в "теневое правительство" следующие лица:
Хафизов
Наблюдатель
Сергей Груздов
Виталий
АС
Медведев Игорь Викторович
Виталий Сугаков-(спецкор.сайта)
Евгений Жуков
...
?

Могут ли претендовать на вхождение в "теневое правительство" следующие лица:
Нургельдиев Петр;
...
?